Я предлагаю путь такой (для Москвачей) ехать по М9 (Е22). Не доезжая Волоколамска, на ж/д переезде можно заехать на мемориал героев Панфиловцев. Далее до Зубцов и сворачиваете налево
, на Сычевку (единственный молокозавод в Смоленск. обл, делает достойную молочную продукцию). Далее в Сычевке едете до д. Бочарово (и вы у истока Днепра). Есть еще одна достопримечательность, усадьба конца 18 века (сам не был, говорят развалины и чъя, тоже не знаю)в д. Самуйлово. Тогда маршрут таков: до Волоколамска и далее по трассе до Шуховская, сварачиваем на лево и едем до д.Середа, поворот на право, до п. Самуйлово, а там уже и до п. Сычевки и далее. Как то вот так